Картина «Мадонна с гранатом» (галерея Уффици, Флоренция) была создана в 1487 году. Художник получил общественный заказ от представителей налогового ведомства для Зала заседаний суда палаццо Синьории.
Как и «Мадонна Магнификат», картина представляет собой флоренитйское тондо, круглая форма дает художнику возможность проводить оптические эксперименты. Но в «Мадонне с гранатом» использован обратный прием, создающий эффект вогнутой поверхности.
Картина получила свое название благодаря гранату, который держит в руке Младенец. В христианстве гранат символизирует вечную жизнь, множество в единстве, духовную плодовитость, церковь с множеством членов – как в плоде граната множество семян. Во времена Боттичелли его также рассматривали как олицетворение страданий Христа.
По сравнению с написанной раннее «Мадонной Магнификат», в этой картине художник использовал более простое, симметричное расположение ангелов, уходя от сложной композиции, к которой впоследствии вернется.
Во многом «Мадонна с гранатом» напоминает «Рачинское тондо». Младенец Христос уютно расположился в руках Богородицы, Он поднял свободную руку, благословляя зрителей. Печальное выражение лиц Матери и Младенца в предвестии тяжких страданий Спасителя, перекликается с меланхоличным обликом шести ангелов – крылатых юношей с гирляндой роз, лилиями и книгами в руках.
Грудь крайнего слева ангела украшает стола (в православии - епитрахиль) – узкая длинная шелковая лента, повязанная как у священника на литургии крест-накрест.
На столе вышиты слова, которых начинается молитва: «AVE GRAZIA PLENA…» - «Радуйся, благодатная…» (Евангелие от Луки 1:28).