Юношеская «Мадонна с Младенцем и ангелом» (Галерея Воспитательного дома, Флоренция) была выполнена Боттичелли вскоре после картины Филиппо Липпи на аналогичный сюжет - «Мадонна с Младенцем» (Флоренция, Уффици). Нетрудно заметить, как точно Боттичелли воспроизводит композицию «Мадонны» учителя Фра Филиппа.
Боттичелли заменил пейзаж на окно с широким арочным обрамлением, которое окружает две главные фигуры в центре композиции, словно отгораживая их от всего мира.
Начинающий художник изменяет одеяние Мадонны из современного на более традиционное для живописного образа Богородицы - красное платье и синий плащ, символ небесной чистоты. По сравнению с Мадонной Липпи, юной и простодушной, Мадонна на картине его ученика строгая и сосредоточенная. Ее фигура вытянута в высоту, как на картинах Симоне Мартини. Полузакрытые глаза придают ее лицу выражение таинственнсти и меланхолии.