Еще в ранней молодости Сандро Боттичелли приобрел немалый опыт в написании портретов; в 1470-е он создал несколько замечательных произведений. В ту эпоху в Италии портрет для художника был как бы испытанием мастерства. Великолепные портретные характеристики дают нам возможность познакомиться с семьей Медичи, их придворными философами и поэтами, с членами городской управы и другими представителями общества.
Портреты Боттичелли стоят, в общем, ниже образов, входящих в его композиции. Это объясняется, вероятно, тем, что для воображения художника с его постоянной потребностью в совершенном ритме было необходимо движение, чего не мог дать погрудный портрет, обычный в ХV веке. Не следует забывать также о возвышенном характере реализма Боттичелли. Во всяком случае, образы его Симонетты уступают Грациям «Весны».
Особое внимание привлекает «Портрет молодого человека с медалью». На медальоне выгравирован профиль предположительно Козимо Медичи Старшего.